Bentley nasceu na Filadélfia, Pensilvânia, filha de americano George L. Bentley e de sua esposa, um de Trinidad, Mary Mote. Ela apareceu em "Harry Hansberry Clam House" na 133 Street, um dos mais famosos de Nova York speakeasies gay, em 1920, e intitulado no início dos anos trinta em Ubangi Harlem's Club, onde ela foi acompanhada por um coro de drag queens . Ela era uma mulher de libra 250 vestidos com roupas de homens (incluindo um smoking assinatura e cartola), que tocava piano e cantava suas próprias letras obscenas de canções populares da época, em uma profunda voz gutural, enquanto flertando escandalosamente com as mulheres na platéia.
Sobre o declínio da speakeasies Harlem com a revogação da Lei Seca, ela se mudou para a Califórnia, onde foi anunciado como "America's Greatest Sepia Piano Player", e "Brown Bomber of Songs sofisticado". Ela era freqüentemente assediado por usar roupas masculinas. Ela alegou que ela havia se casado com uma mulher branca, em Atlantic City.
Bentley foi abertamente lésbica durante a sua carreira cedo, [1], mas durante a era McCarthy, ela começou a usar vestidos, casou com um homem (que negou mais tarde que eles se casado), e estudou para ser um ministro, afirmando ter sido "curado" tomando hormônios femininos. [2] [3] Morreu, aos 52 anos, de pneumonia em 1960.
Personagens baseados em Bentley apareceu em partes Carl Van Vechten, Deep River Woods Clement, e Blair Niles estranho Brother. Ela gravou para o Muito bem, Victor, Excelsior e etiquetas Flame.
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